Malgré l’hiver, don Henri poursuivait ses conquêtes. Au milieu du mois de janvier 1368, il vint assiéger Leon et s’en rendit maître après un siége de quelques jours. De là il put donner la main à ses partisans dans les Asturies, qui, chaque jour, gagnaient du terrain sur les lieutenants de don Pèdre. Peu après, il s’empara de Tordehumos, malgré la résistance vigoureuse de la garnison. Dans un des assauts qu’il dirigeait en personne, il perdit un de ses plus braves compagnons d’armes, le comte d’Osuna, qui, loin d’hériter de la haine de son père, Bernal de Cabrera, pour don Henri, s’était entièrement dévoué à son service. Buitrago succomba pareillement après quelques jours de résistance ; Madrid, ville alors médiocrement peuplée, mais importante au point de vue militaire par les fortifications dont elle était entourée, se défendit avec succès pendant quelques jours ; mais un traître nommé Domingo Muñoz ouvrit une porte aux assiégeants, qui, pour punir les habitants de leur fidélité au roi légitime, livrèrent les maisons au pillage.[622]

Par la prise de toutes ces forteresses, don Henri voyait son autorité solidement établie dans les provinces du nord ; il délibéra s’il pousserait avec toutes ses forces en Andalousie pour attaquer don Pèdre dans ses derniers retranchements, ou bien s’il assiégerait Tolède, qui passait alors avec raison pour la plus forte place du royaume. D’un côté, les habitants de Cordoue, effrayés des préparatifs de don Pèdre, demandaient avec instances qu’on vînt les secourir ; mais, d’un autre côté, l’argent manquait pour une expédition lointaine, et la plupart des capitaines tenaient pour une haute imprudence de passer la Sierra-Morena, en laissant derrière soi l’armée renfermée dans Tolède. Cette opinion prévalut ; la richesse du pays offrait d’ailleurs un appât aux aventuriers, et l’espoir du butin les rendait moins exigeants à réclamer leur solde arriérée. Avant de commencer les opérations du siége, la reine doña Juana, accompagnée de plusieurs prélats, entre autres de l’archevêque de Tolède, vint s’établir à peu de distance de la place, essayant, par des séductions et des promesses, de déterminer les habitants à ouvrir leurs portes. Mais la garnison était nombreuse et fidèle ; elle se composait de plus de six cents lances, sans compter les arbalétriers et la bourgeoisie qui avait pris les armes. Les Juifs surtout se montraient ardents pour la défense. Enfin les deux capitaines qui commandaient dans la place, l’alguazil mayor Fernand Alvarez et don Garci de Villodre étaient dévoués à don Pèdre et s’attendaient à le voir bientôt paraître à la tête d’une armée. Ils rejetèrent avec fierté les offres du prétendant et répondirent à ses menaces par d’orgueilleuses bravades. Malgré tous ses efforts, don Henri n’avait pu amener devant Tolède qu’un millier de lances, force suffisante à la vérité pour un blocus, mais hors d’état de tenter une attaque sérieuse contre une ville si bien fortifiée. Au reste, les obstacles naturels, qui empêchaient l’assiégeant de pousser ses opérations avec vigueur, lui permettaient de resserrer la garnison dans l’enceinte de ses remparts par des travaux peu considérables. Au moyen de bastilles élevées devant les ponts de Saint-Martin et d’Alcántara, don Henri put fermer les principales issues de la place et attendre que la famine l’obligeât à capituler.

Au printemps de l’année 1368, le royaume de Castille se partageait à peu près également entre les deux frères rivaux. Don Pèdre conservait la supériorité dans les provinces du midi. Murcie, l’Estramadure et l’Andalousie lui obéissaient, à l’exception de Cordoue et de quelques petites places sur la frontière de Portugal. La Galice, dominée par don Fernand de Castro, demeurait fidèle, ainsi qu’une partie des Asturies ; mais presque toutes les autres provinces du nord s’étaient déclarées pour don Henri. Cependant don Pèdre y conservait encore des postes isolés, quelques-uns d’une grande importance militaire. Il avait des garnisons dans Zamora, Soria, Vittoria, Logroño, dans les places maritimes de la Biscaïe et dans le Guipuzcoa. Je me borne à indiquer ici les grandes divisions, car, dans chaque province et dans chaque district, il y avait des châteaux et des maisons fortifiées qui protestaient contre le parti adopté par la masse de la population. En ce moment, quiconque possédait un donjon et quelques armures de fer était un chef indépendant, déclarait la guerre à tout son voisinage, pillait et rançonnait autour de lui, attendant que la victoire lui eût appris auquel des deux rois il devait faire acheter son adhésion.